Фамилия Гладовский образована по польско-белорусской модели с суффиксом -ский, указывающим на принадлежность к месту или роду. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые чаще означали «чей-то сын», фамилии на -ский в восточнославянской традиции закреплялись за дворянством и шляхтой, а позже — за духовенством и выходцами из западных регионов. Поэтому носитель фамилии Гладовский, скорее всего, имел предка из Польши, Беларуси или Украины.

Основа фамилии — «Глад-», которая может восходить к нескольким источникам. Самый прямой вариант — от географического названия вроде села Гладово, Гладов или Гладовка. Такие топонимы встречаются в Польше (например, Gładów) и на территории бывшей Речи Посполитой. В этом случае фамилия означает «тот, кто родом из Гладова». Вторая версия — от прозвища Глад, которое в старину давали человеку с гладкой кожей, лысому или сытому (в противоположность «рябому» или «худому»). Прозвища такого типа были распространены у крестьян, но фамилия на -ский указывает, что носитель, скорее всего, не был простым крестьянином, а принадлежал к мелкой шляхте или духовенству, получившему фамилию по владению или приходу.

В польском языке есть прилагательное «gładki» — гладкий, ровный, красивый. Фамилия могла возникнуть и от этого слова напрямую, как характеристика внешности или характера предка. Однако в русском контексте фамилия Гладовский нередко путается с фамилией Гладов, которая образована от того же корня, но по другой модели — через суффикс -ов. Разница в том, что Гладов — типичная русская фамилия от прозвища, а Гладовский — фамилия с территориальной или сословной окраской.

Встречается фамилия преимущественно в западных областях России (Смоленская, Брянская, Псковская), а также в Беларуси и на Украине. В документах XIX века носители Гладовских фигурируют среди мещан и однодворцев — потомков служилых людей, которые не стали дворянами, но сохранили фамилию с -ским. В целом, фамилия редкая, и её носители, скорее всего, происходят из одного или нескольких связанных родов.