Фамилия Гладовская — типичный пример того, как географическая привязка перешла в родовое имя. Она образована по продуктивной модели на -ский/-цкий, которая в XVI–XIX веках закреплялась за польской, украинской и русской шляхтой, духовенством, а позже — за крестьянами, получившими фамилии по месту жительства. Основа здесь — название населённого пункта вроде Гладово, Гладовка или Гладовск. Таких сёл и деревень немало на западе России, в Беларуси и на Украине, особенно в Смоленской, Брянской, Псковской областях и на Волыни. Носитель фамилии Гладовская — это, скорее всего, потомок человека, который был «из Гладово», то есть выходец или владелец этого места.

Корень «глад-» в славянских языках многозначен. Самое прямое значение — «ровный, без изъянов»: гладкая дорога, гладкая кожа. Но в диалектах слово «глад» могло означать «голод» (сравните с украинским «голод» и польским «głód»). И хотя версия с голодом кажется логичной для прозвища, она менее вероятна для топонима: селениям обычно давали названия по природным признакам (гладкое поле, ровное место) или по имени первопоселенца. Скорее всего, Гладово — это место на ровном, открытом участке, без леса и оврагов.

Суффикс -ск- указывает на принадлежность или происхождение. В женском варианте Гладовская окончание -ая закрепилось в русской традиции, тогда как в польской фамилия звучала бы как Gładowska (с носовым «ą»). Интересно, что в старых документах можно встретить двоякое написание: через «а» (Гладовский) и через «о» (Глодовский) — это отражает местное произношение, где безударный «а» и «о» не различались. Встречается и вариант с «дд» (Гладдовская), но это редкая орфографическая ошибка переписчиков.

Социальный состав носителей фамилии был пёстрым. В Речи Посполитой Гладовские могли быть мелкой шляхтой (однодворцами), владевшей хутором Гладово. После разделов Польши часть этих родов перешла в российское дворянство, но многие остались в крестьянском или мещанском сословии. В метрических книгах XIX века Гладовские чаще всего записаны как крестьяне или мещане западных губерний. В советское время фамилия распространилась по всей стране за счёт миграций, но её «западный» след остаётся заметным: до сих пор наибольшая концентрация носителей фиксируется в Брянской и Смоленской областях, а также в Беларуси.

Сравнение с однокоренными фамилиями даёт дополнительную картину. Гладов — более простая, «русская» форма, образованная напрямую от прозвища без топонимического суффикса. Гладовский или Гладовской — вариант с тем же корнем, но с другим ударением и окончанием, характерный для южнорусских говоров. А вот фамилия Гладковский, хоть и звучит похоже, происходит от другого корня — «гладкий» в значении «полный, упитанный» (человек). Так что Гладовская стоит особняком: её история крепко привязана к карте, а не к внешности или характеру предка.