Фамилия Гладская — это женская форма фамилии Гладской, а её основа, скорее всего, связана с местом, где жил предок. В основе фамилии лежит прозвище Гладской, которое давали выходцу из деревни Гладское. Такая деревня действительно существует и сегодня — она находится в Навлинском районе Брянской области. Модель образования фамилии через суффикс -ск- типична для географических прозвищ: она указывает на принадлежность к местности, а не на черту характера или занятие человека.

Название самой деревни Гладское — неоднозначное. Самое прямое объяснение: слово «глад» в старом русском языке означало «голод». Это церковнославянская форма, которая в народной речи вытеснилась полногласным «голод». Если деревня получила имя от этого корня, то её название могло быть связано с неурожайными, «голодными» землями. Однако есть и другая, менее мрачная версия: «гладкий» — то есть ровный, безлесный участок. Для сельского топонима такое объяснение не менее правдоподобно: деревню могли поставить на открытом, «гладком» месте.

В любом случае, у фамилии Гладская чёткая географическая привязка. В отличие от фамилий, образованных от мирских имён или профессий, эта прямо говорит: предок носителя фамилии был оттуда, из Гладского. Со временем прозвище закрепилось за его потомками, и фамилия перешла в разряд наследственных. Поскольку деревня находится на исторической границе русских земель, фамилия Гладская (и её мужской вариант Гладской) встречается не только в Брянской области, но и в соседних регионах — там, куда переселялись крестьяне.

Интересная деталь: ударение в фамилии может падать как на первый, так и на второй слог — Глáдская или Гладскáя. Второй вариант обычно ближе к исходному топониму (Гладскóе), но в бытовой речи оба варианта встречаются и считаются равноправными.