Фамилия Гладский — это типичный пример того, как географическое прозвище превратилось в фамилию дворянского или священнического образца. Суффикс -ский указывает на принадлежность к месту или владению, поэтому в основе фамилии почти всегда лежит топоним — название населённого пункта. Таких сёл и деревень с корнем «Глад-» в России и на Украине было немало: Гладкое, Гладская, Гладские. Человек, переехавший оттуда, получал прозвище Гладский — «тот, кто из Гладкого». Позже это прозвище закрепилось как фамилия.

Второй, менее распространённый вариант — происхождение от прозвища Гладкий. В старину «гладким» называли не только упитанного или лысого человека, но и того, кто отличался мягким, покладистым характером, или, наоборот, хитрого льстеца («гладкая речь»). Однако в этом случае фамилия обычно принимала форму Гладков или Гладких, а Гладский — почти всегда «географическая» модель. Если же речь идёт о польском или украинском происхождении, то здесь возможна связь со словом «глад» в значении «голод», но для русской фамилии это маловероятно.

Фамилия Гладский встречается в дворянских родословных книгах, особенно в южных и центральных губерниях Российской империи. Многие Гладские были священниками — среди духовенства фамилии на -ский особенно популярны, так как их давали по названию села, где служил предок. Известны также польские шляхетские роды Гладских (Gładzki), что добавляет фамилии пограничный, западнорусский оттенок.

Однокоренные фамилии — Гладков, Гладких, Гладышев — имеют другую словообразовательную историю. Если Гладков прямо говорит о прозвище предка, то Гладский отсылает к конкретному месту. Это ключевое различие: носитель фамилии Гладский, скорее всего, происходит из семьи, получившей фамилию по названию деревни или хутора, а не по личной характеристике.