Фамилия Главинский — типичный пример фамилии на -ский, которая в восточнославянской традиции чаще всего указывает на географическое происхождение: её носитель или его предок был выходцем из населённого пункта вроде Главино, Главин или Глава. Такие фамилии были особенно распространены среди шляхты и духовенства, но могли появляться и у крестьян, переселявшихся в другие места. В основе названия, скорее всего, лежит нарицательное «глава» — в древнерусском языке это слово означало не только голову, но и начало, верх, главного человека (главу семьи, общины, церкви). Поэтому селения с таким корнем могли получить имя по своему расположению (например, у истока реки или на возвышенности) или по статусу основателя.

Само прозвище Глава, от которого напрямую образована фамилия, могло иметь разные причины. Самая очевидная, хотя и не единственная, — внешняя: человека с крупной, заметной головой могли прозвать Главой. Однако в народной среде такое прозвище чаще давали не за размер, а за ум, распорядительность или главенствующее положение в семье или общине. Сравните с фамилиями Головин, Главацкий, Главин — все они из одного гнезда, но суффикс -ский в Главинском подчёркивает именно принадлежность к месту, а не прямую прозвищную характеристику.

Версия о прямом происхождении от прозвища «человек с большой головой» маловероятна хотя бы потому, что для таких случаев в русской ономастике есть более характерные модели: Голованов, Головачёв, Головастиков. Фамилия же Главинский структурно ближе к топонимическим фамилиям польского или западнорусского образца. Поскольку суффикс -ский активно использовался в Речи Посполитой, нельзя исключать, что предки носителей фамилии были шляхтичами герба Главинский (такой герб действительно существовал), либо выходцами из местечка Главин на территории современной Беларуси или Польши. В любом случае, исходное значение корня — «главный, первый, начальный» — сохраняется, но преломляется через географию, а не через прозвище.