Фамилия Главинская — типичный пример фамилии, образованной по польско-украинской модели с суффиксом -ск-/-цк-. Этот суффикс изначально указывал на принадлежность к месту или владению: человек из такого-то села или поместья. В русской традиции такие фамилии чаще всего носили дворяне, духовенство или выходцы из западных земель, где эта модель была особенно распространена.

Основа фамилии — «Главин-» — восходит к прозвищу или имени Глава, Главин. В древнерусском языке слово «глава» означало «голова», а в переносном смысле — «старший», «начальник», «предводитель». Прозвище Глава могли дать человеку за выдающийся ум, лидерские качества или просто за крупную голову. От этого прозвища образовалось отчество Главин (сын Главы), а затем и фамилия Главин, которая встречается в восточнославянских землях. Главинская же — это женская форма или фамилия по мужу, либо указание на происхождение из населённого пункта с корнем «Главин-» (например, село Главино, Главинцы). Таких топонимов на территории современной Украины, Беларуси и Польши сохранилось несколько, что подтверждает географическую привязку.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с польским словом «głowa» (голова) в значении «глава семьи» или «староста». В Речи Посполитой, откуда многие носители фамилий на -ский переселялись в Россию, прозвище Głowa было распространено, и его русифицированная форма могла дать Главинский/Главинская. Суффикс -ин- в основе (Главин-, а не Глав-) указывает на то, что первичным было именно отчество, а не прямое указание на место: «Главинский» буквально означает «принадлежащий Главину» или «из рода Главиных».

Социальный контекст фамилии Главинская чаще всего связан со шляхтой или духовенством. В XIX веке такие фамилии нередко получали выпускники духовных семинарий, где ученикам давали «благозвучные» фамилии на -ский, образованные от церковнославянских корней. «Глава» в этом случае могла ассоциироваться с «главой церкви» или «главой семьи». Однако значительная часть носителей фамилии — потомки крестьян и мещан западных губерний Российской империи, где фамилии на -ский были массовыми и не указывали на высокое происхождение.

Сегодня фамилия Главинская встречается нечасто, преимущественно на западе России, в Беларуси и на Украине. Её носители могут иметь общих предков из одного региона, но точных генеалогических связей без архивных изысканий не установить.