Фамилия Гнёздышкин — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не прозвище по внешности, а уменьшительно-ласкательное слово, обозначающее жильё. Гнёздышко — это маленькое гнездо, и сразу понятно: перед нами не просто «птичья» фамилия, а прозвище с явным эмоциональным оттенком. Суффикс -ышк- в русском языке придаёт слову значение нежности или уменьшения, поэтому прозвище Гнёздышко могли дать человеку, который любил уют, тепло, обустраивал дом, или же тому, кто был маленького роста и «ютился» — как птенец в гнезде.

Модель образования проста: прозвище Гнёздышко + притяжательный суффикс -ин (по схеме «чей?» → «сын Гнёздышка»). Суффикс -ин характерен для фамилий, образованных от слов, оканчивающихся на -а/-я, но в данном случае он присоединился к основе на -о, что встречается реже: так же возникли, например, фамилии Перышкин, Крылышкин. Это указывает на то, что фамилия сложилась в среде, где прозвище было распространено в устной речи, а при документальном оформлении его просто «подогнали» под стандартную модель.

Вероятно, предок носителя фамилии Гнёздышкин был человеком с мягким, домовитым характером, либо его так прозвали за любовь к порядку и уюту — «свил гнездо» в прямом и переносном смысле. В крестьянской среде такое прозвище могло закрепиться за тем, кто жил в маленьком, но опрятном доме, или за человеком, который, подобно птице, всё время что-то мастерил и обустраивал вокруг себя.

Фамилия нечастотная, её географическое распространение в основном связано с центральными и северными регионами России, где были живы традиции прозвищ с уменьшительными суффиксами. Встречается она и в форме Гнездышкин (без буквы ё), что не меняет смысла, но может указывать на более позднюю запись в документах, где ё заменяли на е. В любом случае, Гнёздышкин — пример того, как фамилия сохранила не просто предмет, а отношение к нему: не гнездо, а именно гнёздышко, тёплое и родное.