Фамилия Гнездинский — одна из тех, где разбор упирается в неочевидный корень. На первый взгляд кажется, что в основе лежит слово «гнездо»: Гнездин — Гнездинский. Но приставка «гнезд-» в русских фамилиях чаще встречается в форме Гнездилов (от «гнездиться» — жить оседло, вить гнездо) или Гнездов (от прозвища Гнездо). У Гнездинского же суффикс -ский указывает на географическое происхождение: такую фамилию обычно получал человек, владевший или живший в месте с названием Гнездино, Гнездное или Гнезда. Такие топонимы разбросаны по центральной России и Украине, например, село Гнездино есть в Калужской и Смоленской областях.

Спор начинается с самого корня. Если отталкиваться от «гнезда», то прозвище могло означать либо домоседа, либо человека, построившего крепкое хозяйство («свил гнездо»). Однако есть версия, что Гнездинский — это не фамилия от прозвища, а искусственное семинарское образование. В духовных училищах XVIII–XIX веков ученикам давали фамилии по церковным праздникам или латинским словам. Здесь возможна связь с греческим «гнездо» (νεοσσιά) или даже с латинским nidus, но это натяжка: прямых подтверждений такой этимологии для Гнездинского нет. Правдоподобнее, что перед нами типичный случай, когда крестьянин или мещанин, переехав в город, взял фамилию по названию родной деревни — Гнездино.

Отдельного внимания заслуживает суффикс -инск-, а не просто -ск-. В русской ономастике суффикс -ин- в основе (Гнезд-ин-ский) часто указывает на принадлежность: «из села, принадлежавшего человеку по фамилии Гнезда или Гнездин». То есть первичным могло быть прозвище Гнезда (человек с гнездом волос, птицелов, строитель), от него образовалось название деревни Гнездино, а уже оттуда — фамилия Гнездинский. Такой многоступенчатый путь типичен для дворянских и однодворческих фамилий юга России, где -ский носили не только поляки, но и служилые люди.

Носители фамилии встречаются в основном в западных областях России, а также в Беларуси и на востоке Украины. В дореволюционных метрических книгах Гнездинские чаще записаны как мещане или крестьяне, реже — как священники. Это подтверждает бытовое, а не искусственное происхождение: фамилия привязана к конкретной местности, а не к духовному сословию.