Фамилия Голобояр — одна из тех, где прозвище-основа сохранилось почти без изменений, а суффикс -ов прирос позже, по стандартной модели русских фамилий. В основе лежит сложное слово, состоящее из двух корней: «гол-» (от «голый») и «бояр» (боярин). Прямое значение — «голый боярин», то есть бедный, обедневший представитель высшего сословия, либо человек, который внешне или по поведению напоминал боярина, но не имел ни богатства, ни земель.

Такие прозвища давали не в насмешку, а как точную социальную характеристику. В XVI–XVII веках на Руси действительно было немало разорившихся боярских родов, чьи потомки уже не могли подтвердить свой статус. Однако прозвище Голобояр могло закрепиться и за крестьянином или посадским, который держался с боярской осанкой, но ходил в худой одежде — контраст между внешним видом и манерой поведения давал яркий образ.

Суффикс -ов указывает на типичную модель образования русских фамилий от прозвищ на согласный: Голобояр → Голобояров. Встречаются также варианты Голобоярский (с суффиксом -ский, характерным для польско-украинской традиции) и Голобояренко (украинский патроним). Фамилия редкая, географически привязана в основном к южнорусским и украинским губерниям — Черниговской, Полтавской, Курской, где сложные прозвища с социальной окраской были особенно распространены.

Слово «боярин» перестало быть актуальным сословным термином к концу XVII века, поэтому прозвище Голобояр могло возникнуть не позднее середины XVII столетия. Фамилию фиксируют в ревизских сказках XIX века, но массового распространения она не получила. В современной России носители встречаются единично, чаще всего в Белгородской и Воронежской областях.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Голобородько, Голованов, Голопёров — видна общая модель: корень «гол-» указывает на недостаток или отсутствие чего-то, а вторая часть конкретизирует, чего именно. В случае Голобояр этот «недостаток» касается не части тела или предмета, а социального статуса, что делает фамилию уникальной по смыслу.