Фамилия Головатский — типичный пример фамилии, образованной от прозвища с помощью суффикса -ский, который в восточнославянской традиции чаще указывал на дворянское или шляхетское происхождение, но со временем закрепился и у крестьян, особенно на западе и юге России, а также у украинцев и белорусов.

Основа фамилии — прилагательное «головатый». В старину так называли человека с большой головой или, в переносном смысле, умного, толкового, «головастого». Прозвище Головатый было распространено в казачьей среде: достаточно вспомнить Антона Головатого, кошевого атамана Черноморского казачьего войска, хотя фамилия Головатский — это другая, более «книжная» форма, возникшая по модели польских и украинских фамилий на -ский. Притяжательный суффикс -ов- в середине (Головат-ов-ский) указывает на принадлежность: «сын Головатого» или «из рода Головатых».

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. В документах XIX века Головатские встречаются среди мещан и казаков Черниговской, Полтавской и Херсонской губерний. В отличие от фамилий на -их/-ых (Головатых), которые закрепились на севере России, форма на -ский выдаёт более позднее, часто канцелярское оформление фамилии при переписи населения.

Словообразовательный нюанс: ударение в фамилии обычно падает на второй слог — Голова́тский, что сохраняет ударение исходного прозвища. Если бы ударение сместилось на окончание (Головатско́й), это указывало бы на южновеликорусский говор, но в данной фамилии закрепился первый вариант. Встречается также написание через «а» — Галоватский, но это результат местного аканья, а не отдельный корень.

По сословной принадлежности среди носителей фамилии были и священники (фамилии на -ский часто давали в духовных училищах), и казаки, и крестьяне. Однозначно сказать, что предок был дворянином, нельзя — суффикс -ский к XIX веку стал общеупотребительным. Но если фамилия записана в старых ревизских сказках как Головатский, а не Головатый, это почти наверняка означает, что предок жил на территории, где польская или малороссийская традиция оформления фамилий была сильна.