Фамилия Головатый в основе своей имеет прозвище, которое давали человеку с заметной внешней чертой — крупной головой. В старину так могли назвать и того, кто выделялся не размером, а остротой ума. Однако более вероятно, что фамилия образована не напрямую от слова «головат», а от его диалектного аналога — прозвища Головань, которое в вологодских говорах означало «большеголовый». Со временем потомок человека с таким прозвищем и получил фамилию Головатый.

Модель образования здесь типична для украинской и южнорусской традиции: суффикс -атый указывает на обладание признаком. Это отличает фамилию от более распространённых на севере Руси форм на -ов/-ев (Голованов) или -ин (Голованин). Головатый — буквально «тот, кто с головой», то есть большеголовый или умный.

Фамилия прочно связана с казачьей средой. Самый известный носитель — Антон Андреевич Головатый (1744–1797), казачий атаман и войсковой судья, один из основателей Черноморского (ныне Кубанского) казачьего войска. В советское время широкую известность приобрёл Ферапонт Петрович Головатый (1890–1951), колхозник, инициатор патриотического движения по сбору средств в фонд Советской Армии в годы Великой Отечественной войны. Среди современных носителей — украинский юрист и политик, министр юстиции Украины Сергей Петрович Головатый.

Встречается фамилия преимущественно на юге России и Украине, что подтверждает её связь с казачьими родами и прозвищной традицией этих земель.