Фамилия Головенченков — редкий пример, в котором соединились две разные словообразовательные модели, что делает её особенно интересной для разбора. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Головенка — уменьшительная форма от «голова». В старину так могли назвать человека с большой головой, умного, либо того, кто был главой семьи или общины (отсюда же фамилии Головин, Головкин, Голованов). Но на этом история не заканчивается.

Ключевая особенность — суффикс -енк-, который в украинской и белорусской традиции образует фамилии со значением «чей-то потомок» или «малый, молодой». Головенко — типичная украинская или южнорусская фамилия, означавшая «сын Головы» или «маленький Голова». Затем к ней добавили русский патронимический суффикс -ов, получив Головенков. А финальное -енков — это уже двойная русификация: украинское окончание -енко заменили на русское -енков. Такая форма встречается в тех регионах, где украинские переселенцы постепенно адаптировали свои фамилии под великорусские нормы — например, в Курской, Воронежской, Саратовской губерниях.

Есть и альтернативная версия: Головенченков мог образоваться напрямую от прозвища Головенча — с суффиксом -енч-, который в некоторых говорах давал значение «маленький, недоросль». Тогда Головенченков — «внук» или «сын Головенчи». Но это предположение менее вероятно: суффикс -енч- в фамилиях встречается редко, чаще он характерен для западнорусских и белорусских говоров.

Фамилия Головенченков — дворянская? Судя по архивам, её носители в основном были из крестьян и мещан. В XIX веке она фиксируется в Тульской, Рязанской и Орловской губерниях. В современной России фамилия остаётся редкой — по переписям, её носят не более нескольких сотен человек, преимущественно в центральных областях.