Фамилия Головеря — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от типичных русских фамилий на -ов или -ин, она заканчивается на -еря, что сразу выдает её южнорусские или украинские корни. В украинском языке суффикс -еря часто образует прозвища от глаголов или существительных, придавая им оттенок действия или свойства (например, «балагура» — от «балакати»). Так что Головеря — это не просто «голова», а человек, который как-то с этой головой связан.

Первая часть — «голов» — указывает на голову. Здесь возможны два основных толкования, и оба ведут к прозвищу. Первое: «головеря» могло означать «головорез» — человека отчаянного, буйного, склонного к дракам. В говорах слово «верть» и производные несли смысл кручения, верчения, так что «головертя» — тот, кто вертит головой, крушит. Второе, более мирное значение: прозвище могли дать человеку с заметной, крупной или необычной головой — «головастому». В украинских диалектах слово «головеря» фиксируется именно в значении «большеголовый».

Интересно, что фамилия Головеря встречается почти исключительно на территории современной Украины, особенно в центральных и восточных областях — Черкасской, Полтавской, Днепропетровской. Это подтверждает её украинское происхождение. В России она редка, и если встречается, то, скорее всего, у потомков переселенцев с Украины. Никакого отношения к дворянству или известным историческим родам фамилия не имеет — это типичное крестьянское или казачье прозвище, которое закрепилось в документах в XIX веке.

Стоит упомянуть и о возможной связи с глаголом «головувати» — быть головой, старшим. Тогда Головеря могло означать «верховодящий», «главный». Но эта версия менее убедительна: суффикс -еря не характерен для таких образований. Скорее всего, перед нами прозвище по внешности или характеру, которое со временем стало фамилией. В письменных источниках фамилия фиксируется с XIX века, например, в метрических книгах Киевской губернии. Её носители — простые люди: крестьяне, казаки, мещане.