Фамилия Головкинский — хороший пример того, как география и социальный слой предков могут быть важнее, чем прямое значение корня. На первый взгляд, основа «головк-» намекает на что-то связанное с головой: возможно, прозвище Головка (маленькая голова, либо умный человек, либо, наоборот, упрямый). Но здесь ключевую роль играет суффикс -ский.

В русской ономастике фамилии на -ский — это маркер либо польско-шляхетского происхождения, либо принадлежности к духовенству (семинарские фамилии), либо дворянства, владевшего землёй с таким названием. В случае Головкинского, скорее всего, перед нами топонимическая фамилия — то есть образованная от названия населённого пункта. В России и на Украине встречались и встречаются деревни и хутора с названиями Головкино, Головковка, Головки. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвание «Головкинский» — то есть «выходец из Головок».

Вторая, менее вероятная, но возможная версия — искусственная фамилия в духовной среде. Семинаристам часто давали фамилии по названию церковного праздника, иконы или по красивой основе. Однако «Головкинский» звучит слишком приземлённо для семинарской традиции, где предпочитали более возвышенные или латинские корни (Рождественский, Сперанский). Поэтому версия с прозвищем или местом выхода выглядит правдоподобнее.

Интересно, что фамилия редкая и не входит в списки массовых русских фамилий. Это говорит о том, что родоначальник, скорее всего, не был крестьянином (крестьянские фамилии чаще образовывались через -ов/-ев и -ин), а принадлежал к мелкопоместному дворянству, однодворцам или казачеству — тем слоям, где ценилось указание на «своё» место. В польском варианте (Głowkiński) фамилия могла принадлежать шляхтичу из местечка Глувки.

Итог прост: если вы Головкинский, ваши предки, вероятно, жили в деревне с похожим названием (ищите Головкино в центральной России или на юге) и имели статус выше среднего — не крепостные, а служилые люди или мелкие землевладельцы. Прямой связи с «головой» как частью тела здесь почти нет, это случай, когда географическая привязка перевесила прозвищную.