Фамилия Головковская образована по классической модели с суффиксом -ск-, который в восточнославянской традиции чаще всего указывает на связь с географическим названием. Основа фамилии — топоним Головково, Головковка или Головков, которых в России, Украине и Беларуси насчитывается несколько десятков. Предок носителя этой фамилии, скорее всего, был выходцем из одного из таких сел или деревень, либо владел землей в той местности. Суффикс -ск- в сочетании с окончанием -ая (Головковская) характерен для фамилий дворянского происхождения, но в XIX веке по этой модели нередко оформляли фамилии и крестьяне, переселившиеся в другие губернии и записанные по месту прежнего жительства.

Разберем основу: Головков- — это притяжательное прилагательное от прозвища или неканонического имени Головко. В свою очередь, Головко — распространенное в старину прозвище, которое могли дать человеку с крупной головой, умному или, наоборот, упрямому (от «голова» в переносном значении). В украинской и южнорусской традиции суффикс -к- часто образовывал уменьшительно-ласкательные или обиходные формы имен: Головко — «маленькая голова» или «головастик». Таким образом, фамилия Головковская — это «та, что из рода Головко» или «пришедшая из Головкова».

Редкость фамилии в том, что она сохранила окончание -ая, которое в русском языке типично для женского рода прилагательных, но в фамилиях на -ский/-ская часто указывает на то, что носительница — женщина. Однако в исторических документах XIX века встречаются и мужские варианты Головковский, что подтверждает связь с топонимом, а не с отчеством. Если ваш предок был записан как Головковская, это почти наверняка говорит о его происхождении из конкретного села Головково, где жили «головковские» люди.

Сравните с однокоренными фамилиями: Головков (без суффикса -ск-) — более простая форма, указывающая на прямого потомка человека по прозвищу Головко. Головковская же — фамилия «географическая», как, например, Тверская или Рязанская, только с привязкой к мелкому поселению. Географически фамилия чаще встречается в западных областях России и на востоке Украины, где топонимы с корнем «голов-» особенно часты.