Фамилия Головочанский — одна из тех, где корень очевиден, а вот суффикс ставит в тупик. Основа «голов-» ясна: от слова «голова». Но если бы фамилия просто описывала человека с большой или умной головой, мы бы получили Голованова, Головина или Головачёва. Суффикс «-чан-» — редкий и показательный. Он указывает на географическое происхождение: в русской, украинской и белорусской ономастике формант «-чанин» (стянутое в «-чан») обозначал жителя определённого места. Москвич — москвичанин, полтавец — полтавчанин. Значит, Головочанский — это не просто «голова», а «выходец из Головочей» или «житель Головочан».

Скорее всего, в основе лежит название населённого пункта. На карте Украины и юга России встречаются хутора и сёла с корнем «Голов-»: Головки, Головковка, Головани. Фамилия Головочанский могла образоваться от топонима Головочи или Головочаны — названия, данного по прозвищу первопоселенцев («головачи» — люди с большими головами или, в переносном смысле, главари, старшины). Суффикс «-ский» окончательно закрепил за носителем статус: в XVIII–XIX веках такие фамилии чаще всего носили дворяне, получившие их по названию своего поместья, или духовенство, бравшее фамилии при семинарском обучении по месту рождения.

Версия с семинарским происхождением здесь слабее. Семинаристам обычно давали «благозвучные» фамилии от церковных праздников, латинских корней или пышных прилагательных (Преображенский, Сперанский, Благонравов). Головочанский звучит слишком по-бытовому, по-деревенски для искусственной семинарской фамилии. Поэтому правдоподобнее считать, что предок носителя фамилии был либо мелкопоместным шляхтичем, владевшим хутором Головочи (на территории современной Украины или Беларуси), либо крестьянином, которого переписчики записали по месту жительства — «из Головочей». Окончание «-ский» в крестьянской среде тоже встречалось, но реже и чаще у тех, кто переезжал и хотел подчеркнуть своё происхождение.

Фамилия остаётся довольно редкой. Её носители живут преимущественно в центральной Украине и на юге России, что подтверждает привязку к конкретному региону — вероятно, к Черниговщине или Полтавщине, где топонимы с «голов-» особенно часты. Других версий, кроме топонимической и прозвищной, у фамилии нет: корень слишком прозрачен, чтобы искать в нём тюркские или финно-угорские следы.