Фамилия Головчанская происходит от прозвища Головчан, которое, в свою очередь, восходит к слову «голова». В древнерусском языке это слово имело множество значений: от физической части тела до символа власти, ума или старшинства. Скорее всего, прозвище Головчан закрепилось либо за человеком с крупной или заметной головой, либо за тем, кто занимал руководящую должность, был «головой» в общине или на промысле.

Ключевая особенность фамилии — суффикс -ская. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий традиционно связывают с дворянским или географическим происхождением (по названию местности или владения). Однако в данном случае суффикс -ская указывает на возможное западно-украинское или польское происхождение. На землях, входивших в состав Речи Посполитой, фамилии с этим суффиксом часто давали не только шляхте, но и крестьянам по названию села или прозвищу отца. Головчанский мог означать «сын или потомок Головчана», а форма Головчанская закрепилась за женщиной или за целым родом в женском роде.

Сама основа «Головчан» встречается реже, чем однокоренные фамилии Головин, Голованов или Головко. Это говорит о том, что носители фамилии могли происходить из узкого локального круга — одного села или волости, где прозвище было особенно распространено. Если анализировать модель образования, то суффикс -чан (как в словах «полочанин», «вологжанин») мог обозначать принадлежность к месту или общности: Головчан — «человек из рода Головы» или «живущий у Головы» (реки, урочища).

Таким образом, фамилия Головчанская несет в себе двойную информацию: о внешности или социальной роли предка (прозвище Головчан) и о регионе, где фамилия сформировалась (западнорусские земли с влиянием польской ономастической традиции).