Фамилия Головчанкая — редкий пример, где написание подсказывает разгадку быстрее, чем произношение. На слух она почти неотличима от распространённой фамилии Головчанский, но суффикс -к- указывает на иную, более древнюю модель образования.

В основе лежит прозвище Головчанка. Так в русских говорах, особенно на юге и западе, могли назвать человека с большой головой, с необычной формой головы или, по другой версии, того, кто носил особый головной убор, отличавший его от окружающих. Суффикс -анк-/-янк- в прозвищах часто имел уменьшительно-пренебрежительный оттенок, но в фамилиях он закрепился как нейтральный.

Фамилия образована по типичной для юго-западных и западных земель модели: прозвище на -ка → фамилия на -кой. Это так называемые «окающие» фамилии, где окончание -ой читается как ударное -ой, а не -ий. В письменных источниках XIX века их часто записывали через -ой: Головчанкой. Со временем, под влиянием книжного произношения и орфографии, окончание могли заменять на -ий, но исходная форма сохранилась в паспортах.

Фамилия встречается преимущественно в регионах, граничивших с Украиной и Белоруссией: в Брянской, Смоленской, Курской областях, а также в южных районах России. Носители фамилии — потомки крестьян и однодворцев, у которых прозвища закреплялись в качестве фамилий раньше, чем у помещичьих крестьян центральных губерний.

Родственные фамилии — Головчанский, Головачёв, Головин. Но если Головачёв прямо указывает на большую голову, то Головчанкая сохраняет оттенок прозвища, которое могло быть и не обидным, а скорее удивлённым или шутливым. Встречается и вариант Головчанков — с патронимическим суффиксом -ов, что говорит о том же прозвище, но уже как об отчестве.