Фамилия Головчанкий — редкий случай, когда написание говорит о происхождении больше, чем корень. Суффикс -анк- (в форме -чанк-) нетипичен для русских фамилий, но встречается у украинских и белорусских. Скорее всего, перед нами украинская фамилия, которую на русской почве «обкатали» под привычное окончание -ий. Правильнее было бы писать Головчанко, а окончание -ий — результат адаптации при переезде носителей в великорусские губернии или в ходе канцелярских ошибок XIX века.

Основа — «голова». В прозвищах это слово могло означать человека с большой головой, умного, либо того, кто занимал должность головы — старосты, выборного начальника. В украинских говорах «голова» — ещё и председатель общины. Фамилии на -анко/-енко типичны для Левобережной Украины (Полтавщина, Черниговщина, Слобожанщина), где так называли потомков или людей, связанных с первым носителем прозвища. То есть Головчанко — сын или подчинённый человека по прозвищу Голова, а Головчанкий — его русифицированный вариант.

Встречается фамилия и в польском контексте: суффикс -анк- мог прийти через польское -anek, но для польских фамилий характерно окончание -и, а не -ий. Поэтому версия с украинским корнем и последующей русификацией выглядит убедительнее.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) такая форма не фиксируется как стандартная — это говорит о её редкости и локальном бытовании. Носители фамилии Головчанкий, скорее всего, происходят из семей украинских казаков или крестьян, которые в XVIII–XIX веках переселялись на юг России или в Поволжье, где их прозвище записали на русский манер.