Фамилия Головтеев образована по одной из самых распространенных в русской ономастике моделей — с помощью патронимического суффикса -ев, который присоединяли к основе, оканчивающейся на мягкий согласный. В данном случае основой послужило прозвище Головтень. Вопрос в том, что оно означало.

Самая прямая и правдоподобная версия связывает прозвище с диалектным словом «головтень» — так в некоторых русских говорах (особенно в южных и центральных областях) называли большую, тяжелую голову. Человек с такой головой или просто с крупной головой получал соответствующее прозвище, которое затем закрепилось за его детьми как фамилия. Форма «Головтеев» — это буквально «сын Головтеня», где -ев указывает на принадлежность.

Менее распространенная, но тоже имеющая право на существование гипотеза выводит прозвище из глагольной основы. В некоторых диалектах «головтень» могло означать «вертлявый», «непоседливый» человек — от «головтень» (вертеться, крутиться). Однако семантически связь с размером головы выглядит более естественной и менее натянутой.

Стоит отметить, что фамилия Головтеев — довольно редкая. Она не встречается в списках массовых дворянских или купеческих родов, что указывает на её происхождение из крестьянской или мещанской среды. Географически она тяготеет к регионам, где были распространены говоры с этим словом, — к Тульской, Рязанской, Калужской областям, а также к югу России.

В написании фамилии возможна путаница с однокоренной фамилией Головтев, где суффикс -ев присоединен к основе «Головт» (от «головта» — то же, что голова). Однако форма с двумя «е» (Головтеев) более архаична и точнее передаёт исходное прозвище в полной форме.