Фамилия Головяшкин — редкий пример того, как одно и то же слово могло обозначать и деталь саней, и часть тела, и человеческий ум. В основе фамилии лежит прозвище Головяшка, а оно, скорее всего, от слова «головяшки». В словаре В. И. Даля «головяшки» — это передок в санях, загнутая часть полоза. Если так, то прозвище было профессиональным: предок Головяшкиных мог делать сани или торговать ими. Такие фамилии по ремеслу встречаются нечасто, и Головяшкин стоит в одном ряду с Полозовым или Оглоблиным, но с более тёмной основой.

Однако у слова «головяшка» есть и другое, более очевидное значение — уменьшительное от «голова». В этом случае прозвище могли дать человеку с крупной головой или, в переносном смысле, умному и сообразительному. В народной среде такие прозвища были распространены: Большая Голова, Голован, Головастик. Головяшка звучит мягче, почти ласково, и могло закрепиться за человеком как бытовое именование, вытеснив крестильное имя.

Суффикс -ин в фамилии Головяшкин указывает на принадлежность: «чей?» — Головяшкин, то есть сын или потомок Головяшки. Такая модель типична для центральных и северных областей России. Фамилия нечастая, встречается в основном в Поволжье и на Урале. Известный носитель — Сергей Иванович Головяшкин, депутат Законодательного Собрания Оренбургской области.

Однозначно сказать, какая из версий верна — сани или голова, — нельзя. Оба значения существовали в живом языке. Но если выбирать по правдоподобию, ремесленная версия чуть надёжнее: прозвища от названий деталей повозок хорошо прослеживаются в русских фамилиях, а «головяшки» в значении «передок саней» — слово узкое, почти терминологическое, и именно такие прозвища редко дают случайно.