Фамилия Головашкин образована от прозвища Головашка, в основе которого лежит слово «голова». Судя по суффиксу -ашк-, прозвище носило скорее уменьшительно-пренебрежительный или шутливый оттенок, чем просто описательный. Чаще всего так называли человека с крупной головой — внешняя примета, бросавшаяся в глаза. Но прозвище могло относиться и к уму: «большая голова» в народе означала сообразительность, смекалку, а иногда и хитрость.

Есть и менее очевидная версия. В словаре Даля «головач» — это черноморский бычок, рыба. Если прозвище Головашка возникло из этой формы (чередование ч/ш в русских говорах обычное дело), то родоначальник мог быть рыбаком или торговать рыбой. В таком случае фамилия указывает не на внешность, а на занятие.

Модель образования проста: прозвище на -а (Головашка) + притяжательный суффикс -ин, характерный для русских фамилий, отвечающих на вопрос «чей?». Головашкин — буквально «сын Головашки». Фамилия недворянская, скорее крестьянская или мещанская, распространённая в центральных и южных регионах России. В письменных источниках встречается с XVII века, но массово закрепилась после отмены крепостного права, когда бывшим крепостным потребовались официальные фамилии.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Головин, Голованов, Головачёв) показывает, что все они образованы от разных суффиксальных вариантов одного корня. Головашкин стоит в этом ряду особняком: суффикс -ашк- встречается реже, чем -ин- или -ов-, что делает фамилию локально более узнаваемой.