Фамилия Головашкин образована от прозвища Головашка, которое, в свою очередь, восходит к нарицательному «голова». Вполне вероятно, что это прозвище отражало особенности внешности родоначальника фамилии: так могли называть человека с большим размером головы. Не исключено также, что прозвище дали очень умному, сообразительному человеку. Кроме того, существует предположение, что прозвище Головашка ведет свое начало от существительного «головач». Даля оно трактуется как «черноморская рыба, бычок». В таком случае основатель рода Головашкиных мог быть рыбаком. Чередование согласных ч/ш объясняется историческими изменениями в языке. Так и прозвище Головашка закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Головашкин. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Головшка, со временем получил фамилию Головашкин.