Фамилия Головашкина — одна из тех, что построены по простой и узнаваемой модели: прозвище плюс суффикс принадлежности. В основе лежит прозвище Головашка, которое, в свою очередь, образовано от слова «голова» с помощью уменьшительно-пренебрежительного суффикса -ашк- (как в словах «мордашка», «кудряшка»). Суффикс -ин указывает на принадлежность: Головашкин — значит «сын Головашки» или «из семьи Головашки».

Самая прямая версия происхождения прозвища — внешняя. Головашкой в русских говорах называли человека с заметно крупной, большой головой. Прозвища по частям тела и особенностям фигуры — один из древнейших пластов русской антропонимии: они давались наглядно и без обидного оттенка, просто как отличительный признак.

Вторая версия, не менее распространённая, — переносное значение: умный, сообразительный человек. В народном сознании «большая голова» прочно ассоциировалась с умом, поэтому прозвище могло закрепиться за сметливым, толковым крестьянином или ремесленником.

Есть и третья, более редкая гипотеза, которую упоминают в связи с фамилией. В словаре Владимира Даля «головач» — это черноморская рыба, бычок. Если предположить, что в основе лежит именно это слово, то чередование ч/ш (головач → головашка) вполне объяснимо историческими фонетическими процессами. В таком случае родоначальник мог быть рыбаком или жить на побережье, где водилась эта рыба. Однако эта версия менее вероятна: прозвища от названий рыб давали либо по сходству внешности (например, за крупную голову), либо по роду занятий, но в случае с «головачом» первичным всё равно оказывается признак «голова».

Фамилия Головашкин (и её женская форма Головашкина) — не из самых частых, но встречается в разных регионах России, что говорит о независимом возникновении в нескольких местах. Суффикс -ин указывает на то, что фамилия сформировалась в среде, где преобладала модель притяжательных прилагательных — то есть в основном среди крестьян и посадских людей, а не в дворянской среде (там чаще встречались фамилии на -ов/-ев или -ский). Так что носители фамилии — потомки людей, которых в их окружении знали просто по прозвищу, и оно оказалось настолько устойчивым, что перешло в официальное родовое имя.