Фамилия Головашков образована от прозвища Головашко. В основе лежит нарицательное «голова», но прозвище могло появиться по разным причинам. Самое вероятное объяснение — социальное: на юге России и в некоторых областях Украины «головой» называли сельского старосту или выборного руководителя общины. Так что прозвище Головашко могло указывать не на внешность, а на должность предка — человека, который стоял во главе села или артели. Впрочем, не исключено, что прозвище дали и за большой ум, и за физическую особенность — например, за крупную или необычную форму головы. Ономастика знает оба варианта, и без точных записей о первом носителе выбрать единственный невозможно.

Фамилия построена по типичной восточнославянской модели: суффикс -ов добавляется к основе на -о, которая в родительном падеже единственного числа даёт -а (Головашко → Головашкова). В результате появилась форма Головашков — буквально «сын Головашко». Такая модель характерна для фамилий, возникших в среде казачества и крестьянства южнорусских и украинских земель: прозвище на -ко, закрепившись в документах, позже обрастало патронимическим суффиксом.

Фамилия редкая, её географическое ядро — южные области России, особенно Ростовская и Волгоградская области, а также бывшие земли Войска Донского. Встречается и на Украине, но в форме Головашко, без окончания -ов. В русском варианте фамилия сохранила память о прозвище, которое когда-то выделяло человека среди соседей — то ли как старшину, то ли как заметного внешне или умом.