Фамилия Головашкин — один из тех родовых имен, где основа лежит на поверхности, но толкований может быть несколько. В народе прозвище Головашка давали не наугад, а по заметной примете. Самое прямое объяснение — внешность: человек с крупной, большой головой. Но в крестьянской среде «головой» называли и умника, и заводилу, и того, кто берёт на себя ответственность, так что прозвище могло достаться не только физически крупному, но и сметливому, бойкому парню.

Есть и менее очевидная версия. Словарь Даля фиксирует слово «головач» — черноморская рыба, бычок. Если принять эту нить, то прозвище Головашка могло сначала относиться к рыбаку, промышлявшему именно этим уловом. Чередование «ч» и «ш» (головач → головашка) для русских говоров дело обычное: так язык приспосабливал слово к более привычному звучанию. То есть предок Головашкиных вполне мог быть не просто обладателем крупной головы, а человеком, чей промысел был связан с морем или рекой.

С точки зрения словообразования фамилия типична для центра России и Поволжья: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — Головашкин, то есть сын Головашки). Такая модель в XVI–XVII веках вытеснила более древние формы отчеств и закрепилась как основная для фамилий недворянского сословия. Среди однокоренных «соседей» — Головин, Голованов, Головачёв. Но Головашкин стоит особняком: суффикс -ашк- придаёт прозвищу скорее ласкательный или бытовой оттенок, чем пренебрежительный. Это не «головища», а именно «головашка» — что-то своё, домашнее.

Точную географию фамилии без архивных выборок назвать трудно, но по косвенным данным фамилия чаще встречается в южнорусских и поволжских областях, где рыболовство было распространено, а диалектная форма «головач» в ходу до сих пор. Окончательно утверждать, какая из версий верна для конкретной семьи, можно только после изучения местных переписей и писцовых книг — фамилия могла возникнуть независимо в разных губерниях по разным причинам.