Фамилия Головашевы образована от личного прозвища Головаш. В её основе — существительное «голова», но прозвище это многозначное. Так могли назвать не только человека с большой головой, но и мудреца, отличавшегося острым умом. В некоторых говорах «головашом» называли также предводителя, главаря — то есть слово несло и социальный оттенок.

Словообразовательный тип фамилии — классический для русского севера и центра: прозвище на -аш (Головаш) плюс типичный суффикс принадлежности -ев. Форма Головашев (а не Головашов) указывает на то, что в основе лежала мягкая основа (Головаш → Головашев). Это отличает фамилию от однокоренных, например, от Головачёвых, где суффикс -ач даёт другую огласовку.

Известный ономаст Степан Веселовский в своих работах фиксирует целое гнездо родственных прозвищ и фамилий: Головастик Кузьма, бобыль (1616 год, Арзамас); Головачев Борис Григорьевич (1492 год, Переяславль); Головашкин Иван (1624 год, Суздаль). Эти записи показывают, что прозвища от слова «голова» были распространены по всей Руси, но фамилия Головашев встречается реже, чем, скажем, Голованов или Головачёв, — это делает её более редкой.

Точное место возникновения фамилии Головашевы назвать трудно: процесс закрепления фамилий шёл несколько столетий, и ветви одного прозвища могли независимо закрепиться в разных уездах. Однако по модели образования (суффикс -ев при мягкой основе) можно предположить, что ядро фамилии сложилось в центральных или северных регионах России, где такие формы особенно характерны.