Фамилия Головашенко образована по распространённой восточнославянской модели с суффиксом -енко, характерным прежде всего для украинской ономастики. Этот суффикс, изначально уменьшительный, со временем закрепился как патронимический, то есть указывающий на происхождение от отца: Головашенко — буквально «сын Головаша» или «потомок Головаша».

Основа фамилии — прозвище Головаш. Оно напрямую связано с нарицательным «голова». В народной традиции так могли прозвать человека по двум основным причинам. Первая — внешняя: обладатель большой головы или выдающегося ума. Вторая — социальная: в некоторых регионах сельского старосту называли «головой», поэтому прозвище Головаш могло закрепиться за человеком, занимавшим руководящую должность — старшиной, выборным или просто уважаемым главой общины.

Таким образом, прозвище указывало либо на физическую примету, либо на высокий социальный статус предка. Со временем прозвище Головаш, которое изначально могло употребляться вместе с личным именем, полностью вытеснило его в быту и официальных документах, дав начало фамилии Головашенко. Встречаются и однокоренные русские фамилии с другими суффиксами — Головашов, Головашин, — но форма на -енко выдаёт в носителе украинские корни или происхождение из южнорусских земель, где эта модель была особенно популярна.