Фамилия Головашев образована от прозвища Головаш, которое напрямую связано с существительным «голова». В старину такое прозвище могли дать человеку с большой головой либо, что встречалось чаще, тому, кто славился острым умом и мудростью. Второе значение — более распространенное в ономастике, поскольку прозвища часто подчеркивали не физическую особенность, а внутреннее качество.

Словообразовательная модель здесь классическая для восточнославянских фамилий: суффикс -ев присоединился к основе Головаш, указывая на принадлежность («чей?» — сын Головаша). Менее очевидный, но важный нюанс: суффикс -аш в прозвище Головаш — не просто уменьшительный, а скорее характеризующий, как в словах «торгаш», «моргаш» или «крепыш». Он придавал прозвищу оттенок просторечности и бытовой меткости.

Историк С. Б. Веселовский в своих работах по ономастике приводит несколько родственных фамилий и прозвищ, что подтверждает широкое бытование этого корня в XV–XVII веках. Среди них: Головастик Кузьма, бобыль, 1616 год, Арзамас; Головачев Борис Григорьевич, 1492 год, Переяславль; Головашкин Иван, 1624 год, Суздаль. Как видно, основа «голова» дала множество производных форм, и Головашев — одна из них, с менее распространенным суффиксом -аш, что делает фамилию относительно редкой по сравнению, например, с Головачевым или Головановым.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным регионам России, где суффикс -аш был более употребителен в диалектной речи. Таким образом, предок носителя фамилии Головашев — человек, которого в своей среде прозвали Головаш за ум, сообразительность или, реже, за приметную внешность, и это прозвище закрепилось за его потомками как родовое имя.