Фамилия Головашко — яркий пример украинской модели образования фамилий с уменьшительно-ласкательным суффиксом. В её основе лежит слово «голова», но не в прямом анатомическом смысле, а как прозвище. В украинском языке суффикс «-ашк-» (в фамилиях часто переходящий в «-ашк-о») придаёт слову оттенок не столько уменьшительности, сколько шутливой или пренебрежительной характеристики. Так, «Головаш» — это человек с большой или заметной головой, а «Головашко» — буквально «маленький головаш» или «сын Головаша». То есть фамилия могла закрепиться за сыном человека с прозвищем Головаш.

В отличие от русских фамилий на «-ов» или «-ин», украинские фамилии на «-ко» (Головашко, Коваленко, Шевченко) исторически указывали на происхождение от отца или на принадлежность к роду. В данном случае суффикс «-ко» выполняет патронимическую функцию: Головашко — это «чей?» — Головашев, то есть потомок Головаша. Такая модель была особенно распространена в Левобережной Украине, на Полтавщине и Черниговщине, где фамилии на «-ко» составляют значительный пласт.

Само прозвище Головаш, от которого всё пошло, могло быть дано по разным причинам. Первое и самое очевидное — физическая особенность: человек с крупной, нестандартной головой. Второе — метафорическое: «голова» в значении «ум», «разум». Головашом могли назвать смышлёного, рассудительного человека, «голову» в компании или деле. Третья, менее известная версия, связана с украинским диалектным словом «головаш» — так в некоторых регионах называли головешку, тлеющий уголёк. Прозвище могло достаться человеку с тёмными волосами или смуглой кожей — как головешка, чёрный. Эта версия редкая, но вполне реальная для прозвищной среды.

В исторических документах фамилия встречается с XVII века. Например, в реестре Войска Запорожского 1649 года упоминается казак Головашко из Полтавского полка. Это говорит о том, что носители фамилии были не просто крестьянами, а входили в казачье сословие, имели землю и оружие. В XIX веке Головашко встречаются среди мещан и казаков Черниговской, Полтавской и Харьковской губерний.

Интересно сравнить Головашко с однокоренными фамилиями: Головко, Голованов, Головатый. Головко — самая частая украинская фамилия от этой основы, образованная просто суффиксом «-ко». Головашко — более редкий вариант, с дополнительным суффиксом «-аш-», что делает её более «говорящей» и конкретной. Если Головко могло значить просто «маленькая голова» или «сын Головы», то Головашко отсылает к конкретному прозвищу Головаш, которое уже имело свою историю.