Фамилия Головешкина образована от прозвища Головешка. Скорее всего, в его основе лежит нарицательное «головешка», т.е. Возможно, что подобное прозвище мог получить погорелец. Однако не исключено, что так называли и человека, отличавшегося либо маленьким размером головы, либо непревзойденной остротой ума. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Головешка, со временем получил фамилию Головешкина. Так и представитель рода Головешкиных может по праву гордиться своей фамилией как ценным источником семейной истории: передаваясь из поколения в поколение, фамилия по сей день хранит память о происхождении человека. Фамилия Головешкина образована от прозвища Головешка. Оно ведет свое начало от нарицательного «головешка» со значением «кусок тлеющего или обуглившегося дерева». Исходя из этого, можно предположить, что Головешкой называли погорельца, то есть человека, потерявшего при пожаре дом и имущество. Согласно другой гипотезе, прозвище Головешка имеет схожую этимологию со словом «голова», значение которого В.И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет следующим образом: «часть тела, состоящая из черепа с мозгом». В таком случае Головешкой именовали либо большеголового человека, либо того, кто отличался непревзойденной остротой ума. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Головешка, со временем получил фамилию Головешкина. Представители фамилии Головешкины упоминаются в некоторых Памятных книгах. Так, например, в Книгу памяти Тамбовской области внесен Головешкин Абрам Федорович, родившийся в 1877 г. в селе Вирятино Сосновского района. В Книге памяти Псковской области упоминается начальник сектора технического вооруженности Головешкин Алексей Дмитриевич (р. 1899) из Свердловской области. В Книге памяти Смоленской области записан земледелец Головешкин Тарас Михайлович (р. 1899), проживавший в деревне Игнатово Демидовского района Смоленской области.