Фамилия Головешкина — одна из тех, что прямо указывает на прозвище, которое носил её первый носитель. Основа здесь — нарицательное «головешка», то есть кусок тлеющего или обуглившегося дерева. В. И. Даль в своём «Толковом словаре живого великорусского языка» даёт именно такое значение. Казалось бы, всё прозрачно, но за этим словом может скрываться не одна история.

Самая прямая версия — прозвище Головешка могли дать погорельцу. Человек, потерявший в огне дом и имущество, получал такую мрачную, но меткую характеристику от соседей. Прозвище закреплялось за ним, а затем переходило к детям и внукам уже в виде фамилии. Однако это не единственное объяснение. У слова «головешка» есть и другая, фонетическая связь — со словом «голова». Если отталкиваться от неё, то прозвище могло указывать на внешность: так называли человека с необычно маленькой или, наоборот, большой головой. Либо, что интереснее, речь могла идти об уме — острой, «головешкой» прозвали того, кто отличался сообразительностью и непревзойдённой остротой ума.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе «Головешк-» добавили суффикс притяжательности «-ин», а затем окончание «-а». Такая форма указывает на принадлежность роду: «Головешкина» означает «дочь или жена Головешки». В мужском варианте фамилия звучит как Головешкин.

Документальные свидетельства о носителях фамилии разбросаны по разным регионам. В Книге памяти Тамбовской области записан Головешкин Абрам Федорович, родившийся в 1877 году в селе Вирятино Сосновского района. Сосновский район — это часть бывшего Моршанского уезда, и это одна из точек, где фамилия бытовала давно. В Книге памяти Псковской области есть запись о начальнике сектора технического вооружённости Головешкине Алексее Дмитриевиче (р. 1899) из Свердловской области — видно, что к началу XX века фамилия уже встречалась и на Урале. В Смоленской области в Книге памяти отмечен земледелец Головешкин Тарас Михайлович (р. 1899) из деревни Игнатово Демидовского района.

Таким образом, фамилия Головешкина, при всей кажущейся простоте, даёт простор для размышлений: её носитель мог быть и погорельцем, и человеком с приметной внешностью, и острословом. Точного ответа, какая из версий верна для конкретной семьи, уже не найти, но сама многозначность прозвища — характерная черта русской народной ономастики.