Фамилия Головешкин образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Головешкин образована от прозвища Головешка. Скорее всего, в его основе лежит нарицательное «головешка», т.е. Возможно, что подобное прозвище мог получить погорелец. Однако не исключено, что так называли и человека, отличавшегося либо маленьким размером головы, либо непревзойденной остротой ума. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Головешка, со временем получил фамилию Головешкин. О точном месте и времени возникновения фамилии Головешкин в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Головешкин представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.