Фамилия Головешкины образована от прозвища Головешка. В основе лежит нарицательное «головешка» — кусок обгоревшего дерева, тлеющий уголёк. Скорее всего, такое прозвище давали погорельцу — человеку, который лишился крова при пожаре. Это одна из самых правдоподобных версий: в русских говорах «головешкой» нередко называли того, кто «обгорел» в прямом смысле.

Однако прозвище могло иметь и переносный смысл. «Головешкой» дразнили человека с очень маленькой головой — по аналогии с размером уголька. Менее вероятно, но тоже возможно, что прозвище закрепилось за обладателем острого, «жгучего» ума. Обе эти версии — вторичные и уступают первой по распространённости в ономастике.

Фамилия образована по стандартной русской модели: основа Головешк- плюс суффикс -ин, который указывает на принадлежность («чей?» — сын Головешки). Форма множественного числа — Головешкины — типична для фамилий, которые бытовали в крестьянской среде центральной России и Поволжья. Там часто говорили не «Иван Головешкин», а «Головешкины» — целым родом или двором.

Словообразовательный разбор показывает, что это фамилия не искусственная, а возникшая естественным путём из прозвища. В отличие от фамилий на -ский, которые часто давали дворянам и духовенству, Головешкины — фамилия народная, скорее всего крестьянская или посадская. Точное место и время её появления неизвестны, но процесс формирования таких фамилий завершился в основном к XVII–XVIII векам.