Фамилия Головешко вряд ли покажется кому-то загадочной: её основа лежит на поверхности. Она происходит от нарицательного «головешка» — куска тлеющего или обуглившегося дерева. Прямое значение подсказывает первую и самую очевидную версию: так могли прозвать погорельца, человека, потерявшего дом и имущество в огне. Прозвище в таком случае было горьким, но точным — оно фиксировало тяжёлое положение семьи.

Однако объяснение одним пожаром не исчерпывается. В народной речи слово «головешка» могло нести и переносный смысл. В. И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» связывает корень «голов» с частью тела — черепом и мозгом. Отсюда вторая гипотеза: Головешком могли прозвать человека за заметную внешность (например, большеголового) или, напротив, за ум, «светлую голову». В языке такая метафора встречается: тлеющая головешка — это и нечто тёмное, обгоревшее, и то, что ещё хранит жар, то есть живость ума.

С точки зрения словообразования фамилия Головешко — типичный пример восточнославянской модели с суффиксом -к(о). В украинском, белорусском и южнорусских говорах этот суффикс часто заменял русское -ов/-ев, образуя фамилии от прозвищ и личных имён. Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Голове́шко. Это роднит её с такими фамилиями, как Головко, Головань, Головачёв, но выделяет более редкой и конкретной основой — не просто «голова», а именно «головешка».

География фамилии тоже подсказывает её происхождение. Головешко — фамилия, распространённая преимущественно на Украине и в южных областях России. Встречается она и среди запорожских казаков: в реестрах XVII века можно найти носителей схожих прозвищ. Сословной принадлежности фамилия не выдаёт — её могли носить как крестьяне, так и казаки, и мещане. В любом случае, предок нынешних Головешко получил своё прозвище за яркую, запоминающуюся черту: будь то пепелище за спиной или недюжинная голова на плечах.