Фамилия Головешкин образована от прозвища Головешка. Скорее всего, в его основе лежит нарицательное «головешка», т.е. Возможно, что подобное прозвище мог получить погорелец. Однако не исключено, что так называли и человека, отличавшегося либо маленьким размером головы, либо непревзойденной остротой ума. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Головешка, со временем получил фамилию Головешкин.