Фамилия Головешкин — один из тех случаев, когда прозвище предка застыло в суффиксе, а значение приходится разгадывать по словарям. Основа здесь прозрачная: древнерусское слово «головешка» — это головня, тлеющий или обгоревший кусок дерева, уголь. Казалось бы, всё просто, но за этим бытовым образом скрывается сразу несколько возможных характеров человека, получившего такое прозвище.

Самая прямая версия — погорелец. В крестьянском быту пожар был страшным бедствием: дом, хозяйство, всё имущество превращалось в головешки. Человека, пережившего такое и оставшегося ни с чем, могли прозвать Головешкой — как горькое напоминание о случившемся. Однако ономастика знает и другой поворот: «головешка» в переносном смысле могла означать невысокого, коренастого человека или, наоборот, того, кто «горит» умом, отличается остротой и живостью мысли. В народе слово нередко применяли к бойкому, пронырливому человеку — «горит как головешка».

Менее вероятно, что прозвище указывало на маленькую голову (по аналогии с «головастик» или «головка»), но полностью исключать эту версию нельзя: в русских говорах слово «головешка» фиксировалось и в значении «головня», и как шутливое прозвище для лысого или стриженого человека. Если же говорить о модели образования, то фамилия Головешкин построена по классическому русскому образцу: прозвище на -а (Головешка) плюс притяжательный суффикс -ин, указывающий на принадлежность потомку этого человека. Это типичная «фамилия от прозвища», характерная для северных и центральных регионов России, где суффикс -ин так же распространён, как и -ов.

Встречается Головешкин нечасто, но географически разбросан — от Вологодчины до Саратовской области. В метрических книгах XIX века попадаются крестьяне и мещане с этой фамилией, что подтверждает её народное, недворянское происхождение. Примечательно, что в некоторых говорах существовало слово «головешник» — так называли человека, который любит копаться в золе или печи, но это уже вторичное образование, а не прямая основа фамилии.

Таким образом, Головешкин — фамилия, за которой стоит либо житейская драма (погорелец), либо меткая характеристика внешности или характера. Выбрать одну версию без архивных документов сложно, но ясно одно: прозвище было ярким, запоминающимся, а значит, и предок, скорее всего, был человеком заметным — хоть в беде, хоть в смекалке.