Фамилия Головешин образована от прозвища или нецерковного имени Головешка. В основе лежит слово «головешка» — головня, тлеющий или обгоревший кусок дерева, уголь. Прозвище могли дать человеку со смуглой кожей, черными волосами или по сходству с чем-то темным и обгоревшим. В народной речи слово «головешка» могло иметь и переносное значение — так называли непоседливого, бойкого или «горячего» человека, который «горит» в работе или в ссоре.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность. Головешин буквально значит «сын Головешки» или «из семьи Головешки». Встречается также вариант Головешкин, но он менее распространен. Географически фамилия тяготеет к центральным и северным регионам России, особенно к Вологодской и Архангельской губерниям, где диалектное слово «головешка» было в ходу.

В ономастических словарях Б. Унбегауна и В. Никонова фамилия Головешин не приводится как отдельная статья, но входит в группу фамилий на -ешин, образованных от прозвищ с основой на -ешк. Это редкая модель: суффикс -ешк- в прозвищах (Головешка, Дорогешка, Корешка) впоследствии дал фамилии на -ешин. По сравнению с массовыми фамилиями вроде Головин или Голованов, Головешин — вариант, сохранивший яркую народную образность.

В дореволюционных метрических книгах фамилия встречается в основном среди крестьян и мещан. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. В XX веке носители Головешиных расселились по всей стране, но концентрация остается в Вологодской области и соседних регионах. Если ваш предок носил эту фамилию, он, скорее всего, происходил из северной или центральной России, и его родоначальник получил прозвище за внешность или характер — за что-то «горячее» или темное, как головня.