Фамилия Головушкины — типичный пример того, как русская фамилия рождалась из прозвища. В основе лежит слово «головушка»: так в старину могли назвать человека с необычно большой головой или, наоборот, с выдающимся умом, «светлой головой». Прозвища по частям тела были в ходу у всех сословий, и «головушка» звучала ласковее, чем грубоватые «Голован» или «Головач». В исторических документах встречаются и более хлёсткие варианты — Медвежья Голова, Мясная Голова, Толстая Голова, что подтверждает: прозвищный ряд был богатым, а наша фамилия — одна из его «мягких» ветвей.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Головушкин буквально означает «сын Головушки» или «человек из рода Головушки». Это так называемая «посессивная» модель, самая распространённая в русской антропонимии: она отвечала на вопрос «чей?». Если бы прозвище оканчивалось на согласный, мы бы получили вариант Головушков, но форма на -ин закрепилась за основами на -а, -я, что и произошло с «Головушкой».

Точное место возникновения фамилии установить трудно — фамилии на Руси складывались веками, и документальные записи разрозненны. Однако можно предположить, что Головушкины — выходцы из северных или центральных областей России, где прозвища с уменьшительно-ласкательными суффиксами (-ушк-, -ишк-) были особенно употребительны в крестьянской и посадской среде. В боярских или дворянских родах такие «домашние» формы встречались реже.

С точки зрения словообразовательной модели, фамилия Головушкин стоит в одном ряду с Дубовушкиными, Травушкиными, Избушкиными — все они образованы от существительных с суффиксом -ушк-, который придавал прозвищу оттенок уменьшительности или ласки. Но в отличие, скажем, от «Дубовушки» (от дуба — дерева), «Головушка» прямо указывала на человека, его внешность или ум, а не на предмет.

Таким образом, фамилия Головушкины — не просто наследственное имя, а живое свидетельство народной наблюдательности: предок получил меткое прозвище, которое спустя поколения закрепилось за его потомками и дошло до наших дней.