В старину Головушкой называли человека, отличавшегося либо большим размером головы, либо непревзойденной остротой ума. В исторических документах упоминается многие однокоренные прозвища, среди которых есть и такие: Медвежья Голова, Мясная Голова, Толстая Голова. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Головушка, со временем получил фамилию Головушкина.