Фамилия Гондалевы (в мужском роде — Гондалев) происходит от личного прозвища или мирского имени Гондаль. Его основа — слово «гонталь», которое в славянских говорах, особенно в карпатском регионе, означало деревянный колышек или металлический гвоздь для крепления гонта. Гонт — это кровельный материал из тонких дощечек, укладываемых внахлёст, наподобие черепицы. Прозвище Гондаль, скорее всего, закрепилось за мастером, который изготавливал гонт, торговал им или укладывал крыши. Такие ремёсла были распространены в лесных районах, где дерево оставалось основным строительным материалом.

Фамилия образована по стандартной восточнославянской модели: к основе Гондаль- добавили суффикс принадлежности -ев (вариант -ов после мягкого согласного). Первоначально Гондалев — это «сын Гондаля» или «человек из рода Гондаля». Такая модель типична для русских, украинских и белорусских фамилий, сложившихся в XVI–XVIII веках.

Встречается фамилия и в более поздних документах. Например, в начале XX века в Смоленской области, в деревне Литивля, жил Гондалев Тихон Пименович (1886 года рождения). Эта запись показывает, что фамилия не была жёстко привязана только к Карпатам или западнорусским землям — носители переселялись, а прозвище сохранялось в качестве родового имени.

Окончательно восстановить точное место и время возникновения фамилии Гондалевы можно только в ходе глубокого генеалогического поиска по конкретным ветвям рода. Но в целом её происхождение ясно: за ней стоит конкретное занятие предка — работа с гонтом, кровельное дело, хорошо знакомое жителям лесной и горной полосы славянского мира.