Фамилия Горупай — одна из тех, где разбор упирается в неочевидную основу. Она явно нерусская по происхождению, и её носители — почти наверняка выходцы с запада славянского мира, скорее всего, из Беларуси или Украины. На это указывает и звучание, и то, что фамилия не вписывается в типичные модели на -ов, -ин или -ский.

Скорее всего, в основе лежит прозвище или мирское имя. Первая часть «Гор-» может быть связана с глаголом «горить» (гореть) или с названием возвышенности, но вторая часть «-упай» ставит под сомнение такое простое объяснение. Правдоподобнее версия, что Горупай — это славянизированная форма балтского или даже германского имени. В польском и белорусском языках есть фамилии, образованные от двухосновных имён, где второй корень означает «мир», «порядок» (ср. польское «pokój» — мир, покой). Тогда «Горупай» могло возникнуть из имени вроде Горимир или Горипокой, где «гори» — повелительное наклонение от «гореть», то есть «пылай, живи ярко». Со временем «мир» или «покой» превратилось в просторечное «пай» (доля, часть), и имя переосмыслилось как «горящая доля».

Другая, более прозаичная версия — связь с диалектным словом. В некоторых говорах «горупай» могли называть человека с необычной походкой или того, кто «горит», то есть много работает, но «упадает» — то есть быстро выдыхается. Такое прозвище давали суетливому или неудачливому хозяину.

Географический след фамилии узкий. Горупаи встречаются в основном на западе Украины (Волынь, Ровенская область) и в приграничных районах Беларуси. В России фамилия редкая, чаще всего её принесли переселенцы в XIX–XX веках. Суффикс -ай характерен для украинских и белорусских фамилий (ср. Бандерай, Нечитай), он указывает на лицо по действию или характерному признаку.

Таким образом, Горупай — не дворянская и не крестьянская фамилия в строгом смысле, а скорее прозвищная, возникшая в среде простого люда. Её носители — потомки человека, которого в его деревне знали по какой-то яркой черте: либо по имени-оберегу, либо по поведению.