Фамилия Горопай — редкий случай, когда прозвище сохранилось почти без изменений, не обрастая типовыми суффиксами вроде -ов или -ин. Она застыла в исходной форме: основа «Горопай» и есть сама фамилия. Такое явление характерно для украинской и южнорусской традиции, где многие фамилии — это бывшие прозвища, уличные клички или названия по занятию, не переоформленные в притяжательные прилагательные.

Сам корень — «горопай» — в южных и западных говорах имеет два основных значения. Первое, более распространённое, — «горепаха, неудачник», человек, которого преследуют несчастья. Слово сложилось из «горе» и «пахать» (в смысле «терпеть, переносить»): буквально «тот, кто пашет горе», то есть много страдает. Второе значение — диалектное, зафиксированное в курских и орловских говорах: «горопай» означало нерадивого, ленивого крестьянина, который плохо пашет землю. В этом случае прозвище могло быть ироничным или укоризненным, данным нерадивому хозяину.

Словообразовательная модель проста: фамилия восходит к украинской или южнорусской лексике, где ударение падает на последний слог — Горопа́й. Суффиксального оформления нет, но окончание -ай типично для украинских прозвищ (сравните: Непитай, Нехай, Стрижай). Иногда фамилию путают с польскими аналогами, где «goropał» могло означать «горемыка», но это скорее параллельная форма, чем прямой источник.

Географически фамилия привязана к Черниговщине, Полтавщине и приграничным районам России — Курской и Белгородской областям. Встречается она редко, что говорит о локальном происхождении: прозвище дали одному человеку или одной семье в конкретном селе, и оно не разошлось широко. В дореволюционных переписях Горопаи чаще всего числились государственными крестьянами или казаками — свободным сословием, которое не носило помещичьей фамилии, а сохраняло уличное прозвище.

В ономастике эту фамилию иногда относят к группе «говорящих» прозвищ, где значение прямо указывает на характер или судьбу человека. Однако не стоит воспринимать её как проклятие: прозвище могло закрепиться за первым носителем иронически, по контрасту, или даже как оберег — чтобы злые силы не позарились на того, кого и так «горе пашет».