Фамилия Грамаскины довольно редкая и звучит не по-русски — в ней слышен иноязычный отпечаток. Скорее всего, перед нами пример фамилии, образованной от прозвища или имени, которое пришло в русскую среду через польское или украинское посредничество.

Ключ к разгадке — основа «Грамаск». Наиболее вероятная версия связывает её с польским словом «gramatyka» (грамматика) или его разговорными вариантами. В старые времена «грамматикой» называли не только науку, но и начальную школу, а «граматником» — грамотного человека, учителя или ученика. В польском и западнорусских говорах слово могло редуцироваться до «грамаска», а прозвище Грамаска — получить человек грамотный, начитанный или, напротив, тот, кто любил вставлять в речь заумные слова, «умничал». Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: «чей сын?» — Грамаскин, то есть потомок Грамаски.

Менее вероятная, но возможная версия — от диалектного глагола «грамаздить» (делать что-то небрежно, пачкать) или «грамота» в значении «писанина». Тогда прозвище Грамаска могло закрепиться за писцом или, наоборот, за человеком, который пишет неразборчиво, «каракулями». Однако эта гипотеза слабее: слово «грамаздить» встречается редко и не образует устойчивого прозвища.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи — Белоруссии, Смоленщине, западным областям Украины. Там польское влияние на язык и фамилии было сильным, а суффикс «-ин» (вместо типично польского «-ский») указывает на то, что фамилию русифицировали, «переоформили» на русский лад. В центральной России Грамаскины почти не встречаются.

Социальный состав носителей, скорее всего, был смешанным: от крестьян, получивших фамилию за грамотность (редкое качество в деревне), до мещан и мелких церковнослужителей. Дворянских родов с такой фамилией в известных родословных книгах не зафиксировано, что косвенно подтверждает её «низовое» происхождение — от прозвища, а не от родового имени.

Таким образом, фамилия Грамаскины — это ономастический след польско-русского пограничья, где грамотность и учёность выделяли человека из среды и давали ему прозвище, ставшее фамильным именем для потомков.