Фамилия Гречушкины (в исходной форме мужского рода — Гречушкин) образована от прозвища или нецерковного имени Гречушка. В основе лежит слово «греча» или «гречка». Скорее всего, прозвище дали человеку, который либо сеял и продавал гречиху, либо особенно любил кашу из неё. На Руси гречневая каша была повседневной и сытной едой, поэтому прозвище могло закрепиться за крестьянином, чей надел славился урожаем гречи, или за торговцем крупой.

Модель образования простая и типичная для восточнославянских фамилий: к основе Гречушк- добавили суффикс принадлежности -ин. Фамилии на -ин чаще всего возникали от слов, оканчивающихся на -а/-я, и буквально означали «чей?» — «сын Гречушки». Форма множественного числа Гречушкины в современном русском языке обычно обозначает всю семью или династию.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям, где гречиху сеяли активно — например, к Орловской, Тамбовской, Курской, Воронежской губерниям. Встречается и на Украине, где прозвище Гречка не менее распространено.

Словообразовательный нюанс: суффикс -ушк- в прозвище Гречушка придаёт скорее ласкательный или бытовой, а не уменьшительный оттенок. В крестьянской среде такие формы не были редкостью — они заменяли официальное имя в повседневном общении. Поэтому утверждать, что прозвище дали из-за маленького роста или «сладкого» характера, не стоит: скорее, это была обиходная замена имени человека, связанного с гречихой.

Как и в случае с большинством простонародных фамилий, точное время возникновения фамилии Гречушкин не зафиксировано в документах. Можно лишь предполагать, что она оформилась не позднее XVII–XVIII веков, когда фамилии массово закреплялись за крестьянами после переписей. Окончательно установить род занятий или место жительства конкретного предка можно только при глубоком генеалогическом поиске по архивным записям.