Фамилия Гридиновский — яркий пример того, как географическая привязка «перекрывает» первоначальное прозвище. В отличие от большинства фамилий на -ов/-ев, которые напрямую означают «чей?» (Гридин — сын Грида), форма на -ский указывает на местность. Скорее всего, предок носителя фамилии был помещиком или жителем населённого пункта с названием Гридиново, Гридиновка или Гридинов. Такие топонимы нередко встречаются в исторических документах центральной России и Беларуси, где корень «Грид-» был распространён.

Сама основа фамилии восходит к древнерусскому слову «гридь» — так в домонгольской Руси называли младшего дружинника, княжеского воина. «Гридин» — это «сын гридя» или «принадлежащий гридю». Таким образом, деревня Гридиново могла быть основана потомками человека по прозвищу Грида (или Гридин). Интересно, что слово «гридь» быстро вышло из обихода после XIII века, поэтому фамилия сохранила архаичный пласт лексики, который большинство людей уже не связывает с воинским сословием.

Модель образования необычна двойным суффиксом: -ин- + -ов- + -ский. Обычно фамилии на -ский образуются напрямую от названия (Гридинский), но здесь вставка -ов- (Гридиновский) говорит о том, что топоним, скорее всего, имел форму притяжательного прилагательного: «Гридиново» (то есть «владение Гридина»). Это характерно для фамилий, возникших на позднем этапе, когда дворянство и духовенство активно «переделывали» свои прозвища в более благозвучные формы.

Социально носители фамилии Гридиновский могли принадлежать к разным слоям. Если фамилия возникла от названия поместья — перед нами дворянский род (возможно, мелкопоместный). Если же предок был крестьянином, переселённым из деревни Гридиново, фамилия могла закрепиться за ним как прозвище уже после отмены крепостного права. В любом случае, географический компонент здесь первичен, и искать корни стоит в первую очередь на карте: в архивах Тверской, Смоленской или Витебской губерний.