Фамилия Гридинский образована по одной из самых распространённых в восточнославянской ономастике моделей — с суффиксом -ский. Этот суффикс, как правило, указывал на принадлежность к местности или владельцу: так называли дворян по названию имений или крестьян, переселившихся из села с соответствующим именем. В основе фамилии лежит топоним Гридино или Гридин — таких деревень и сёл немало в России, особенно в центральных и северных областях. Название этих поселений, в свою очередь, восходит к неканоническому имени или прозвищу Гридя.

Гридя — это древнерусское личное имя, хорошо известное по документам XIV–XVI веков. Его происхождение спорно: одни исследователи (в частности, Б. Унбегаун в «Русских фамилиях») связывают его с сокращённой формой от Григорий, где «Гридя» — такой же разговорный вариант, как Гриша или Гриня. Другие ономасты, например В. Никонов, допускают, что слово «гридя» могло быть прозвищем от диалектного «гридь» — так в Древней Руси называли младших дружинников, княжеских телохранителей. В этом случае фамилия Гридинский могла бы косвенно указывать на происхождение от человека, связанного с военной или княжеской средой, хотя прямая связь здесь утрачена за века.

Вторая версия, с дружинным термином, менее вероятна для фамилии на -ский: такие фамилии чаще привязывали к конкретному месту, а не к роду занятий. Поэтому надёжнее считать, что предок носителя фамилии был либо помещиком из сельца Гридино, либо крестьянином, который перебрался в другую местность и получил прозвание по прежнему месту жительства. В пользу этого говорит и география: фамилия Гридинский встречается в основном в бывших великорусских губерниях — Тверской, Новгородской, Псковской, где топонимы с корнем «Грид-» особенно часты.

Написание фамилии с окончанием -ский, а не -ой, характерно для фамилий, закрепившихся в письменной форме в XVIII–XIX веках, когда суффикс -ский стал маркером либо дворянского статуса, либо просто «книжного» оформления. Поэтому среди Гридинских могли быть и люди из духовенства (семинаристы нередко получали фамилии по названиям сёл), и мелкопоместные дворяне, и государственные крестьяне. Точное сословие предков без генеалогического исследования не определить — фамилия не несёт однозначного социального ярлыка.