Фамилия Гроздовская — редкий пример, где сразу бросается в глаза не корень, а суффикс. Окончание -ская указывает на польское или западнорусское происхождение: такие фамилии чаще всего образовывались от названий местности (сел, усадеб). В польской традиции суффикс -ский был дворянским маркером, но в восточных землях Речи Посполитой (современные Беларусь, Украина, Смоленщина) его со временем носили и простые крестьяне, и духовенство.

Корень «грозд» — не от «гроза» и не от «грозный», а от слова «гроздь» (кисть ягод, виноградная кисть). В старых говорах «грозд» означало именно виноградную гроздь или, шире, плодоносную ветку. Отсюда и прозвище Грозда, Грозд — так могли назвать человека с румяным лицом, похожим на наливную ягоду, или виноградаря, или того, кто жил в местности, где рос дикий виноград.

Две основные версии происхождения фамилии. Первая — топонимическая: на территории бывшей Речи Посполитой существовали и существуют деревни с названиями Гроздово, Гроздовка (например, в Беларуси и на западе Украины). Выходец из такого села получал фамилию по месту жительства: Гроздовский, а в женском роде — Гроздовская. Вторая версия — от прямого прозвища Грозда, без топонима: сына человека по прозвищу Грозда записывали как Гроздович, а внуки или правнуки уже могли стать Гроздовскими.

Мужской вариант фамилии — Гроздовский. Женская форма Гроздовская не меняется по родам, а склоняется как обычное прилагательное: Гроздовской, Гроздовскую. Встречаемость фамилии крайне низкая: в современных базах данных она фиксируется в основном в западных областях России, в Беларуси и среди потомков эмигрантов первой волны. Сословная принадлежность предков неясна — без конкретных архивных записей можно лишь предположить, что это были либо крестьяне из-под Гродно или Минска, либо мелкая шляхта, если фамилия закрепилась в XVI–XVII веках.

Однокоренные фамилии встречаются чаще: Гроздов, Гроздев, Гроздюк (украинский вариант) и редкая Гроздович. Все они восходят к тому же «грозду» — и, возможно, к одному общему предку, которого в глаза называли Гроздой за его ягодный румянец.