Фамилия Грушковская — классический пример фамилии, образованной от географического названия с помощью суффикса принадлежности -ск-. Модель «топоним + -ский» указывала, откуда родом человек: Грушковский — тот, кто из Грушкова. Соответственно, Грушковская — женская форма той же фамилии, закрепившаяся в роду.

Главный вопрос — что стоит за названием Грушково. Здесь есть две версии, и обе имеют право на существование.

Первая, лингвистически более интересная, связывает топоним с личным именем Грушка. В старину Грушей (или Грушкой) в быту называли женщин с крестильным именем Агриппина (в русском просторечии — Аграфена). Имя это восходит к римскому родовому имени Агриппа, которое, по одной из этимологий, означает «горестный». Если деревня Грушково получила имя по владелице или основательнице с таким прозвищем, то фамилия Грушковская оказывается связана с женским личным именем, что встречается реже, чем патронимы по мужским именам.

Вторая версия — чисто «растительная»: название пошло от грушевых садов. В России и Украине немало сел с названием Грушково, и в некоторых случаях топоним действительно могли дать по обилию груш. Эта версия проще и прозрачнее, но не объясняет, почему село назвали именно уменьшительной формой «Грушково», а не, скажем, «Грушевка».

Более правдоподобной выглядит первая версия — от имени Грушка (Аграфена). Уменьшительные формы женских имен (Машка, Дашка, Грушка) в основе топонимов — явление известное, хоть и не массовое. В пользу этого говорит и сам суффикс -к- в основе: «Грушково» от «Грушка» (имя) звучит естественнее, чем от «груша» (дерево), где ожидалось бы скорее «Грушево» или «Грушово».

Таким образом, предок Грушковских, скорее всего, происходил из одного из селений с названием Грушково, а само это селение могло получить имя в честь женщины по имени Аграфена. Фамилия закрепилась за потомками в форме Грушковская, когда родовая ветвь перешла на постоянное место жительства или просто понадобилось точнее обозначить семью.