Фамилия Грыгорскый — редкий случай, когда написание подсказывает путь разбора быстрее, чем произношение. В ней сразу видна польская или западноукраинская огласовка: окончание -скый вместо привычного русского -ский, а в корне — «Грыгор» вместо «Григор». Это не опечатка и не искажение, а исторически точная запись фамилии, которая образована от канонического имени Григорий через его народную форму Грыгор (с твердым «ы» после «г»).

Основа фамилии — прозвище или нецерковное имя Грыгор, которое в украинских и белорусских говорах закрепилось как производное от греческого «грегорио» (бодрствующий). Суффикс -ск- указывает на шляхетскую или, чаще, на топонимическую модель образования: такую фамилию могли дать человеку, владевшему землей или жившему в населенном пункте с названием вроде Грыгоры, Грыгорув. В Речи Посполитой фамилии на -ский были распространены среди мелкой шляхты, но их же охотно перенимали крестьяне и мещане, переселявшиеся в другие места, — суффикс придавал фамилии «благородное» звучание.

Окончание -ый вместо -ий — яркая диалектная черта. В украинском литературном языке прилагательные мужского рода в именительном падеже заканчиваются на -ий (Григорський), но в разговорной речи и в старых документах западных регионов часто писали -ый, особенно под влиянием польской орфографии (Grygorski). Поэтому фамилия Грыгорскый с высокой вероятностью происходит с территории современной Западной Украины, востока Польши или юга Беларуси — из зоны, где польская письменная традиция смешивалась с местным произношением.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить картину. В России и на востоке Украины чаще встречаются Григорьев, Григоров, Григоренко — с патронимическими суффиксами. Форма Грыгорскый стоит особняком: она не «чей-то сын», а «выходец из такого-то места» или «человек, относящийся к Грыгору». Социальный статус первых носителей мог быть разным — от землевладельца до крестьянина, получившего фамилию при переписи по названию урочища или хутора. Точных данных о сословной принадлежности нет, но сам тип фамилии говорит о том, что её носители вряд ли принадлежали к высшей аристократии: в Речи Посполитой фамилии на -ский носили и безземельные шляхтичи, и зажиточные крестьяне.

Спорных версий здесь немного. Иногда -скый пытаются вывести из греческого напрямую, минуя имя, но это натяжка: прямая связь с греческим «грыгорос» (бдительный) через суффикс -ск- нелогична для славянской ономастики. Основная версия — через имя и топоним — остаётся единственной правдоподобной.