Фамилия Гульчевский — одна из тех, где корень ясен, а вот точное значение ускользает. Она образована по типичной для шляхты и духовенства модели с суффиксом -ский, который указывает на принадлежность к местности или роду. Основа «Гульчев» — это либо прозвище, либо название населённого пункта.

Скорее всего, перед нами вариант фамилии, связанной с глаголом «гулять». В старых говорах «гульча» или «гулька» — не просто прогулка, а разгульный человек, кутила, любитель погулять. Однако прозвище Гуля, Гулько, Гульча могло быть и чисто охранительным: родители нарекали так ребёнка, чтобы злые силы думали, будто он никчёмный гуляка, и не позарились на него. Такая практика была распространена в крестьянской среде. От этого прозвища сначала возникла фамилия Гульчев, а затем, с добавлением -ский, образовалась более «благородная» форма Гульчевский — так нередко поступали, чтобы подчеркнуть статус или при переходе в другое сословие.

Вторая версия — топонимическая. В Польше и на западе современной Украины есть несколько мелких местечек с корнем Gólcz, Gulcz (например, Гульч в Великопольском воеводстве). Житель такой местности получал прозвище Гульчевский, то есть «прибывший из Гульча». Эта версия подкрепляется тем, что суффикс -ский в восточнославянских фамилиях часто указывает на географическое происхождение, особенно у дворян и однодворцев.

Самый редкий, но возможный вариант — от тюркского «гюль» (цветок, роза) с добавлением -ча. Тогда Гульча — уменьшительное имя, а Гульчевский — его русифицированная форма. Но это предположение менее обосновано, так как фамилия звучит и пишется по-славянски, а не по-татарски.

Фамилия Гульчевский встречается в основном на юге России, в Краснодарском крае и Ростовской области, а также в Беларуси. Это указывает на смешанное происхождение: часть носителей — потомки польской шляхты, переселившейся на Кубань, часть — выходцы из украинских и белорусских крестьян, чью фамилию «облагородили» при переписях. В дореволюционных справочниках она не числится среди титулованных родов, но встречается у священников и казаков.