Фамилия Гуленкин образована по очень распространённой в русском языке модели: основа + суффикс притяжательности -ин. Этот суффикс в древности отвечал на вопрос «чей?» и указывал на принадлежность к отцу или главе семьи. Гуленкин, таким образом, означает «сын Гуленки» или «человек из семьи Гуленки». А вот само слово «Гуленка» — это и есть ключ к происхождению.

Скорее всего, «Гуленка» — это уменьшительно-ласкательная форма нецерковного имени или прозвища Гуля. В старину Гулей могли называть человека, который любил гулять, праздновать, проводить время на вольном воздухе, а также того, кто отличался лёгким, весёлым нравом. В говорах слово «гуля» имело и более конкретное значение — «голубь». Поэтому прозвище могло быть связано с голубиной охотой или с характером: кроткий, воркующий, мирный человек. В этом случае фамилия Гуленкин стоит в одном ряду с такими, как Голубев, Гулин, Гулькин.

Менее вероятна, но возможна связь с диалектным словом «гуленька» — так в некоторых местах называли детскую игрушку или просто ласково обращались к ребёнку. Тогда фамилия могла закрепиться за человеком, который в детстве получил такое домашнее прозвище.

Географически фамилия Гуленкин не привязана к какому-то одному региону — она встречается в разных областях России, что говорит о её древнем, общераспространённом характере. При этом она остаётся достаточно редкой, и её носители, скорее всего, происходят из крестьянской или мещанской среды, где личные прозвища давались особенно часто. В дворянских родословных эта фамилия не зафиксирована.