Фамилия Гуленкина, скорее всего, женская форма от Гуленкин, а в основе лежит прозвище или нецерковное имя Гуленка. Ключ к разгадке — необычный суффикс -енк-, который в русских фамилиях встречается реже, чем привычные -ов/-ев или -ин. Этот суффикс характерен для украинской и южнорусской традиции: в украинском языке -енко означает «маленький, сын» (Гуленко — «сын или потомок Гулы»), а в русских говорах суффикс -енк(а) нередко давал прозвища с оттенком уменьшительности или пренебрежения. Таким образом, Гуленка — это либо прямой потомок человека по прозвищу Гула, либо человек, которого в быту называли уменьшительно.

Само прозвище Гула (или Гуль) восходит к глаголу «гулять». В старину слово «гуля» означало не только праздного человека, но и «гуляку», «весельчака», а в некоторых диалектах — «бездельника» или даже «бродягу». В словаре Владимира Даля «гуля» — это праздный, шатущий человек. Однако у этого корня есть и другая, более мирная ветвь: в южных и западных говорах «гуля» — ласковое обращение к голубю, а «гуленька» — это голубок. Не исключено, что прозвище Гуленка дали человеку за мягкий, кроткий нрав или за любовь к голубям. Вторая версия выглядит правдоподобнее, если учесть, что фамилия распространена в регионах, где «гуля» в значении «голубь» было обычным словом (например, в рязанских и тульских говорах).

С точки зрения словообразования, фамилия Гуленкин образована по модели «основа Гуленк- + суффикс принадлежности -ин». Это типичная «фамилия-притяжательное прилагательное»: она отвечала на вопрос «чей?» — «чей сын?» — «Гуленкин». Такие фамилии чаще всего носили крестьяне и мещане, и в документах XVII–XIX веков их фиксировали в формах «Гуленка» (прозвище) и «Гуленкин» (фамилия сына). Географически фамилия тяготеет к югу России: наибольшая плотность носителей исторически отмечалась в Тульской, Рязанской и Воронежской губерниях, а также на Украине, где форма Гуленко встречается гораздо чаще, чем Гуленкин.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Гуленкин стоит ближе к Гулину и Гуляеву, чем к Гуленко. Разница в том, что Гулин образован от имени Гуля (тоже уменьшительное от Гула), а Гуляев — от прилагательного «гулявый» (склонный к гулянью). Гуленкин же — это именно «сын Гуленки», что подчёркивает прямую наследственность прозвища. Таким образом, предок носителя фамилии, скорее всего, был человеком с мирным или даже ласковым прозвищем — либо «голубок», либо «маленький гуляка», но без резко отрицательного оттенка.