Фамилия Гуляйло звучит как команда, и это не случайно. Она образована от глагольной основы «гуляй» — повелительного наклонения глагола «гулять». Суффикс -ло в русских и украинских фамилиях (Гуляйло, Шумило, Крутило) часто указывает на прозвище по действию или характерному поступку. Так могли назвать человека, который любил погулять, повеселиться, был завсегдатаем праздников или, наоборот, получил ироничное прозвище за беспечность.

География фамилии — в основном западные и южные регионы бывшей Российской империи. Гуляйло — типичная украинская и белорусская фамилия, распространённая в Черниговской, Киевской, Гродненской губерниях. Встречается и у поляков, где могла писаться как Hulajło. В русских говорах такая модель встречается реже, поэтому стоит считать фамилию преимущественно западнорусской (украинской или белорусской) по происхождению.

Словообразовательный разбор прост: корень «гул-» (от «гулять»), суффикс -яй- (характерный для глагольных форм) и окончание -о. Фактически это застывшая форма глагола в повелительном наклонении, превращённая в прозвище. Аналогичные фамилии — Бросайло, Ломайло, Хватайло — все они образованы по одной модели и давались людям по их поведению или привычкам.

Интересная деталь: в отличие от фамилий на -ов/-ев, которые фиксировали принадлежность к отцу (чей?), фамилии на -ло сразу закрепляли индивидуальное прозвище. То есть предок Гуляйло получил это имя не от отца, а сам заслужил — за любовь к гулянкам или, возможно, за то, что водил хороводы и устраивал народные гулянья. В некоторых говорах «гуляйло» могло означать и несерьёзного, легкомысленного человека.

Сословная принадлежность носителей фамилии не закреплена: Гуляйло встречались и среди казаков, и среди крестьян, и среди мещан. Дворянских родов с такой фамилией в гербовниках нет — это фамилия простонародная, что типично для прозвищного типа.